É di sua mano la celebre mappa di Imola, prima pianta zenitale e più antico esempio di pianta di città oggi conservato.

Chiamato da Cesare Borgia nel 1502 come ingegnere militare ad ispezionare le difese della Rocca Sforzesca, Leonardo elaborò la famosa planimetria urbana con intuizioni tecniche moderne e gusto pittorico, e tracciò anche alcuni schizzi degli antichi quartieri della città.

I documenti fanno ora parte delle collezioni reali inglesi a Windsor.