Era una delle quattro porte di accesso alla città, quando Imola era circondata dalle mura volute dalla signoria dei Manfredi. Chiamata anticamente ‘Pusterla’ in quanto porta secondaria rispetto agli accessi verso Bologna e Faenza, prese poi il nome di Montanara, perché rivolta verso la zona collinare. Le demolizioni del ‘900 l’hanno privata del sistema difensivo che la rafforzava, ma è ancora relativamente intatta nella sua pianta quadrata coronata su tre lati da merli ghibellini.