Complesso monumentale, che comprende la Chiesa di S. Michele, il santuario della Beata Vergine delle Grazie e il Convento dell’Osservanza, è legato all’opera dei frati Minori Osservanti stabilitisi a Imola nel XV secolo in un’area dove già sorgeva una piccola chiesa e un lazzaretto.
 
La chiesa di S. Michele fu terminata nel 1472 ed in seguito furono aggiunti i due chiostri e poi le cappelle all’interno della chiesa, di cui una fu offerta a Tommaso Feo, cognato di Caterina Sforza: il monumento funerario dedicato a Bianca Landriani, sorella di Caterina, è ancora conservato all’esterno sotto il bel portico cinquecentesco antistante la chiesa.
L’interno della chiesa è stato rimaneggiato all’inizio del ‘900 ma conserva sopra l’altare un crocefisso ligneo del XV secolo e nella navata a sinistra, un affresco staccato raffigurante “La Madonna Pacificatrice” opera forse di Guidaccio da Imola (1472). Alla destra della chiesa si apre il primo chiostro completato nel 1487, mentre il secondo è interdetto alla visita perchè utilizzato dai frati Minori Francescani oggi custodi del complesso.
 
Nel giardinetto attiguo alla chiesa, all’interno di una piccola cappella, è conservata una splendida Pietà in terracotta di scuola bolognese o faentina della fine del ‘400. Il gruppo denominato “Compianto sul Cristo morto” e comunemente conosciuto come “I Piagnoni”, si compone di sette statue a grandezza naturale, raffiguranti la Madonna, le tre Marie, S. Giuseppe da Arimatea e Nicodemo nell’atto di piangere Cristo morto. Quest’ultima statua, frantumatasi nell’ottocento, è l’unica non autentica.