Fu costruita nel 1482 dai figli di mastro Giorgio Fiorentini in sostituzione della più antica Porta Orsolina o del Piolo, dal fittone che impediva l'entrata ai carriaggi.

Della costruzione quattrocentesca restano solo i bastioni laterali con i barbacani e beccadelli, essendo stato abbattuto il voltone centrale che li univa.

Il piazzale antistante era occupato dal rivellino e dal ponte levatoio, di cui non restano tracce.