Figlio di Marco Francesco detto Checco, contadino, nacque a Settignano (ora Firenze), nel 1415. Poche sono le notizie certe su questo scalpellino e impresario edile, padre dei mastri muratori Checco (1443 - ante 1498), Antonio, nato nel 1451, e Giuliano.

L'avvio all'esercizio dell'arte muraria, per Giorgio Fiorentino, così come per i tre figli, fu una scelta quasi logica se non obbligata, nonostante le origini contadine: sin dall'antichità Settignano vantò la presenza, in seno alla sua popolazione, di una folta schiera di scalpellini formatisi nell'arte di intagliare la pietra presso le vicine cave di Maiano.

Tra il 1479 e il marzo del 1483, Giorgio Fiorentino assunse dalla signoria di Imola, in qualità di "mastro de muro", diversi appalti con i quali la città "cambierà volto soprattutto nell'aspetto esteriore dandosi una fisionomia che in gran parte riconosciamo ancora oggi". A eccezione dei lavori di completamento dei chiostri di S. Domenico, eseguiti sotto la sua direzione e del figlio Checco (1479-82), della trasformazione della basilica cattedrale di S. Cassiano, al cui appalto prese parte il solo Checco (1480-84), e dell'arrotondamento di due torrioni della rocca di Imola, appaltato a Giorgio e ad Antonio, i quattro Marchesi, sicuramente in collaborazione con un buon numero di mastri muratori, prestarono la loro opera nei molti cantieri imolesi di carattere civile, militare e religioso finanziati da Girolamo Riario: la costruzione del palazzo della Signoria, oggi palazzo Sersanti, la trasformazione della rocca, la ricostruzione della porta del Piolo, detta anche Orsolina o Appia e, forse, anche della porta Spuviglia, il restauro e l'ammodernamento della rocca di Piancaldoli e, anche se non documentati, i molti interventi di potenziamento e ristrutturazione delle più importanti fortezze dello Stato (Bagnara, Oriolo, Montebattaglia, Tossignano e Dozza).

Nel 1480, forse per i molti impegni, il maggior numero di muratori alle proprie dipendenze e la necessità di una presenza costante sui cantieri, il Marchesi acquistò una casa a Imola, nella contrada dei Cavarsalli, cappella di S. Cristina, per alloggiarvi insieme con i suoi tre figli.