La data di nascita, potrebbe collocarsi tra il 1425 e il 1430, se si identifica Guidaccio con il "Maestro Antonio da Imola" attestato a Ferrara per eseguire un ritratto di Leonello d'Este da un documento della Camera ducale estense del 13 giugno 1447.

La prima menzione di Guidaccio nei documenti imolesi è del 4 dic. 1463; è ricordato, quindi, con la qualifica di pittore in atti del 1465 e del 1468, nei quali è indicato esplicitamente come "Antonius Pictor alias Guidaccius filius Johannis Checchi de Imola".

La prima opera attribuita a Guidaccio è un polittico con la Madonna, il Bambino e i ss. Pietro, Paolo, Giacomo e Francesco nella chiesa della {Ss.|santissima}} Trinità di Forlì, di cui oggi resta solo il pannello con S. Francesco (scomparso da tempo quello con S. Pietro, gli altri scomparti sono stati rubati nel 1969 e sono ora noti solo dalle foto).

Il dipinto dovrebbe datarsi agli anni Sessanta, sia per la forma ancora tradizionale, con pannelli cuspidati a fondo oro, sia per il tipo di cultura timidamente protorinascimentale, in bilico tra il retaggio tardogotico della tradizione imolese e il nuovo lessico spaziale e plastico diffuso a Bologna con le immissioni padovane di Marco Zoppo e Giovanni Francesco da Rimini, quasi in parallelo con il linguaggio dei bolognesi Tommaso Garelli e Cristoforo di Benedetto.

Un altro interessante documento dell'attività di Guidaccio nel Forlivese è dato dalla notizia relativa a una sua opera a Cesena, descritta dal domenicano Serafino Razzi nel suo diario di viaggio del 1572 (Di Agresti). Nella chiesa cesenate di S. Domenico egli ricorda una "Santa Caterina da Siena con le stigmate d'oro, opera di Guidaccio da Imola, dipinta l'anno 1465", dove la sicura citazione del nome e dell'anno fa presumere una firma e una data presenti nel quadro perduto da tempo. La notizia attesta che in questi anni Guidaccio aveva un'attività non sporadica anche fuori di Imola e doveva pertanto godere di una certa fama.

Era attivo a Imola nel 1472, data dell'affresco con la Madonna pacificatrice nella chiesa dell'Osservanza, riferibile al Guidaccio su base stilistica. La data è attestata da una scritta, oggi in parte deperita, che ricorda anche il committente, Montecchio da Porzeno, capo delle milizie milanesi giunte in soccorso del signore di Imola, Taddeo Manfredi, che era stato spodestato dal figlio.